Кравиц взял себе псевдоним "Грустный Ромео" (Romeo Blue) и в 1988 году сделал демо-запись десяти своих композиций. Изначально материалом заинтересовался лейбл IRS Records, планировавший выпустить в качестве пробного сингла одну из песен, однако в последний момент сделка сорвалась. Впоследствии хозяева лейбла, вероятно, пожалели о своем решении, так как вскоре Кравиц заключил контракт на выпуск дебютного альбома с их более крупным конкурентом, Virgin America. Диск "Let Love Rule", вышедший осенью 1989 года уже под настоящим именем Кравица, со временем добрался до 61-го места в американском хит-параде, не в последнюю очередь благодаря освещению в "желтой" прессе романа и последующей свадьбы Кравица и молодой телезвезды Лисы Боне (Lisa Bonet). В музыкальном же плане этот альбом, как и два следующих диска Кравица, был настолько пропитан духом 60-х, что мог вызвать у слушателя лишь две возможные реакции - либо ностальгию по "эпохе цветов", либо недовольство отсутствием оригинальных творческих идей.

Сам музыкант, тем временем, отправился в турне в поддержку альбома, добравшись и до Великобритании, где ностальгия по 60-м была даже сильнее, чем в США - "Let Love Rule" достиг там 58-й позиции чарта. Затем Кравиц начал работу над своим вторым альбомом, не забывая, однако, поддерживать интерес поп-аудитории к своей персоне: той же осенью музыкант написал в соавторстве с бывшей спутницей Принса (Prince) Ингрид Шавез (Ingrid Chavez) композицию "Justify My Love". Записанная "самой" Мадонной (Madonna), эта песня вознеслась на 2-е место британского хит-парада в декабре 1990 года, а чуть позже возглавила американский. На протяжении следующего года Кравиц также находился в центре внимания американской публики, хотя причины этого были далеки от музыки - Кравиц развелся с Боне, а затем длительное время судился с Шавез по поводу доходов от вышеупомянутой композиции.