Второй альбом трио "Hell To Pay" вышел в апреле 1990 и стал для молодых музыкантов испытанием: как это часто бывает, напряжённый график гастролей и шумиха, связанная с успешным дебютом, не позволили уделить следующему диску достаточно времени. Его спродюсировал Эд Стэзиум (THE RAMONES), что определило более жёсткий в целом, почти хард-роковый звук альбома. Хотя в музыкальном отношении "Hell To Pay" был несколько однообразнее "See The Light". Альбом провёл в Топ40 двенадцать недель и достиг 27-й отметки.

В том же 1990 The Jeff HEALEY BAND гастролировали в Европе с Бонни Райтт. К следующему шагу музыканты подошли более ответственно и были правы: их третий альбом "Feel This" (его спродюсировал Джо Харди) вышел в декабре 1992 и был более уверенной и зрелой работой. Рекламируя альбом, Хили и компания гастролировали по Штатам вместе с Z.Z.TOP. Окончательно самоутвердившись, два года спустя Хили решил воплотить свою давнишнюю мечту и сделать целый альбом кавер-версий своих кумиров. "Cover To Cover" (март 1995) снова записывал Том Панунзио. Исторические рамки альбома охватывали период с 20-х до 80-х - включая материал Роберта Джонсона ("Stop Breakin' Down"),          THE YARDBIRDS ("Shapes Of Things"), LED ZEP PELIN ("Communication Breakdown"), Мадди Уотерса ("I'm Ready"), CREAM ("Badge"), Джими Хендрикса ("Angel"), THE BEATLES ("Yer Blues"), STEALERS WHEEL ("Stuck In The Middle With You") и т.д. В его записи участвовали экс-клавишник Спрингстина Рой Биттан и лидер BLUES TRAVELER, гармошечник Джон Поппер. Альбом имел успех и надолго поселился в плэй-листах многих FM-радио станций.